秦朝灭亡后，项羽和刘邦约定以鸿沟作为界限，战事陷入僵持。刘邦听从张良和陈平的规劝，觉得应该趁项羽衰弱的时候消灭他，就又和韩信、彭越、刘贾会合兵力追击正在向东开往彭城的项羽部队。

经过几次激战，最终韩信使用十面埋伏的计策，布置了几层兵力，把项羽紧紧围在垓下。这时，项羽手下的兵士已经很少，粮食又没有了。深夜，项羽听到汉军在四面唱着楚地的歌，大吃一惊：“难道汉军把楚人都征服了吗？他们那边楚人为什么这么多！”

于是项羽和爱妾虞姬饮酒高歌，挥泪相别。然后他骑上马，部下壮士八百多人骑马跟在后面，当夜突破重围，向南冲出。天刚亮的时候，汉军才发觉，命令骑将灌婴带领五千骑兵去追赶。

项羽渡过淮河，部下壮士能跟上的只剩下一百多人了。不久，汉兵追上了他们，项羽自己估计不能逃脱了，又感到无颜面对江东父老，最终自刎于江边。

项羽作战勇猛，历史上无人能与其相比。巨鹿之战和彭城之战的胜利，都是用破釜沉舟、穷追猛打的勇猛精神而取胜的。但项羽有勇无谋，缺乏战略眼光。

楚汉战争开始后，不团结诸王，至使诸王相继叛楚；不听谋士范增的正确建议，养虎为患，让刘邦逃走，使范增负气而走；作战中，粮道经常被断，结果两面作战，兵疲将乏。一系列决策上的失误最终决定了他的失败。最后，项羽自刎而死，让后人悲叹不已！

公元前202年，刘邦将项羽围困在垓下。此时项羽兵微将寡，无法突围，只好吩咐将士小心防守。

这天夜里，虞姬看见项羽闷闷不乐，便走到他身边，陪他喝酒解闷。这时，只听得一阵阵西风呼呼直响，风声里还夹着唱歌的声音。

项羽仔细一听，发现歌声是由汉营里传出来的，唱的全是楚国的歌曲。

四面传来的楚歌，让楚国将士以为刘邦已经占领了楚地。于是士气涣散，四处逃亡。

项羽眼见大势已去，便连夜率领八百精兵向南突围，结果被逼至乌江边上，只得拔剑自刎。

四面楚歌讲的是项羽被刘邦带领的军队困在垓下,没有粮食的支撑,士兵也越来越少,夜里包围他的军队唱起了楚地的民歌,项羽心里丧失了斗志,后来骑马逃走,自刎江边的故事。因为这个故事里面有项羽听见四周唱起楚歌,感觉吃惊,接看又失败自杀的情节,所以以后的人就用“四面楚歌”这句话,形容人们遭受各方面攻击或逼迫的人事环境,而致陷于孤立窘迫的境地。

楚霸王项羽与刘邦交战，被刘邦围困。因项羽的军队多数都是楚国人，刘邦让楚军的俘虏和楚国的刘邦军唱楚国的歌来瓦解项羽军队的军心。最后项羽落败、霸王别姬、自刎乌江。